Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ξεκινά τις υποχρεώσεις του στο US Open με αντίπαλο τον Θανάση Κοκκινάκη. Δύο παίκτες που γνωρίζονται εδώ και χρόνια, με τον Κοκκινάκη λόγω της ελληνικής καταγωγής του να έχει καλές σχέσεις με όλους τους Έλληνες τενίστες. Έχουν αγωνιστεί σε διπλά μαζί οι δυο τους, έχουν προπονηθεί ορισμένες φορές και τώρα για 2η φορά στην καριέρα τους θα βρεθούν αντιμέτωποι. Η πρώτη ήταν επίσης σε Γκραν Σλαμ, στη Μελβούρνη το 2021 και συνδυάστηκε με νίκη του Τσιτσιπά σε 5 σετ. Είχαν παίξει τότε 53 γκέιμ, με τον Κοκκινάκη να επικρατεί σε δύο τάι μπρέικ και τον Τσιτσιπά να κατακτά τα υπόλοιπα σετ με 6/4, 6/1, 6/4.
Ο Ελληνοαυστραλός λόγω του ισχυρού του φόρχαντ μπορεί να δυσκολέψει και πάλι τον Τσιτσιπά. Στη Νέα Υόρκη άλλωστε ο Έλληνας δεν έχει κάνει ποτέ κάποια καλή πορεία. Πέρυσι αποκλείστηκε στον δεύτερο γύρο από τον Στρίκερ, ενώ ποτέ δεν έχει φτάσει στον τέταρτο και τους «16». Βέβαια, καθαρά αγωνιστικά είναι πληρέστερος παίκτης από τον Κοκκινάκη.
Μπορεί να επιτεθεί με περισσότερους τρόπους, σε αντίθεση με τον αντίπαλό του που διαθέτει μονοδιάστατο παιχνίδι. Δεν αποκλείεται να προκύψουν ομοιότητες με την αναμέτρηση προ τριετίας, να φτάσουν σε 4 ή 5 σετ, όμως ο Τσιτσιπάς ίσως και πάλι καλύψει το χάντικαπ. Τότε είχε επικρατήσει στα γκέιμ με 30-23.